Постоје различити извори везани за историјат наше школе. Али, због старости и веродостојности, многи подаци, а и многе године и датуми се не поклапају. Овде ће бити наведено само оно што је сигурно и проверено.
Многи мештани знају за „Школу код цркве“ како се популарно звала наша школа у турско време (15. век), када је црква Пребражења господњег била једина црква у тада Хасан-пашиној паланци, данас Смедеревској Паланци.
Најранији подаци о просветном раду у Паланци потичу из времена аустријске окупације, у првој половини 18. века (1717-1739. године). Тада је постојала прва школа у Паланци. Забележено је да је у Паланци 1734. године службовао поп Петар Нинковић, родом из Срема. Записано је да је уз цркву имао ишколу, па је поред бављења свештеничким позивом, учио и децу. Претпоставља се да је та „мала школа“ радила са прекидима кроз читав 18. век. О времену између 1734. И 1826. године нема поузданих података, осим да је летопис школе изгубљен и да постоји један писани извод који се чува у Историјском архиву у Паланци.
Кроз читав наредни век нема података о неком педагошком раду у Паланци.
Прва „обштасвена“ или основна школа у Паланци је започела је званично са радом 1827. године и то указом Попичетљства просвете и црквених дела, а на заузмање старешине среза јасеничког кнеза Симе Радојковића. Децу је, најпре, учио Стојадин Димитријевић. Њега је наследио најпреа Павле Тодоровић, а потом и Матија Радишић, чиме је обезбеђен учитељски кадар да се у наредним деценијама озбиљније приступи образовању деце. О томе најбоље говори податак да је Нормална Обштаствена трогодишња школа школа у трећој години свога рада имала 51 ученика, односно 19 ученика у првом разреду, 23 у другом и 9 ученика у трећем разреду.
У почетку су школу похађали само дечаци, а 1842. године уписане су и и две девојчице, тако да се број ученика повећао. Године 1855/1857. отворено је прво засебно женско одељење са 27 ученица.
Године 1857. школу похађа 50, а 1871. године 93 ученика. Тај нагли раст броја деце, за скоро 90% лежи у чињеници да је школа 1862. године прерасла у Нормалну Обштествену четворогодишњу школу.
Прво се радило у приватној кући на простору садашње Зелене пијаце, касније на месту садашње виле „Драга“ где је саграђена зграда са једним одељењем и станом за учитеља. Касније, 1869. године подигнута је нова школска зграда на месту школе „Олга Милошевић“ са седам учионица и канцеларијама.
Пошто је зграда школе била мала и због „зуба времена“ на доњој граници техничке неисправности, било је питање дана када ће школа престати са радом. Добијањем дозволе за градњу новог школског објекта 1883. године од тадашњег миснистра просвете и црквених дела знаменитог историчара Стојана Новаковића, званично започиње рад на новој школи. Министар је прво одобрио пројекат двоспратне зграде у којој би била, поред основне школе и реалка са пет учионица, где би свака примала по 45 ученика, соба за књижницу и простран трособан стан за учитеље. Због свих ових потреба дошло је до одступања од првобитног пројекта и на давање сагласности за нову пројектну документацију, на месту данашње зграде започињу радови на школској згради који се окончавају 1897. године. Паланчани добијају, за тадашње услове, веома модерну зграду у којој се без прекида организује настава све до 1912. године. Од 1912 до 1918. године због Балканских ратова и Првог светског рата, школа прекида рад. О периоду између 1918. и 1922. године немамо писаних трагова о неком значајном догађању који је у вези са развојем наше школе.
Школа, још увек као четвороразредна, поново почиње са радом 1923., а 1925. године придодато јој је и забавиште. Невероватно је да је школа у школској години непосредно пре Другог светског рата, тачније 1940/1941. године са уписаних 735 учиника доживела свој врхунац. У време другог светског рата, у време окупације, школа ради са прекидима, да би по ослобођењу била поново отворена и даље као четвороразредна.
Одлуком Народног одбора Градске општине (НОГО) од 01. 06. 1954. године школа је претворена у осмогодишњу, поневши име наше суграђанке Олге Милошевић. Олга Милошевић је првоборац Другог светског рата, погинула 27. априла 1943. године. И зато, баш овог датума наша школа прославља свој дан, Дан шкооле.
Свечано отварање било је 26.09.1954. године. Од те године школа започиње рад у две смене. Исте године решењем Савета за просвету и културу, број 12 908 конституше се први Школски обдор са девет чланова за тадашњу школу коју похађа 380 ђака.
Повећање броја деце, привредни, економски и сваки други развој имао је за последицу да грађани наше општине стару, оронулу и нефункционалну школску зтраду 1972. године замене новим школским објектом.
И данас се настава одвија у том објекту чији је ентеријер за последње две године у потпуности реновиран и осавремењен новим наставним средствима, са циљем извођења што квалитетније наставе. Школа и даље ради у две смене и има 493 ученика.
Познато је да у нашој општини постоје 4 градске школе. Најстарија је ОШ „Олга Милошевић“. Касније су основане ОШ „Херој Иван Мукер“, ОШ „Херој Радмила Шишковић“ и ОШ „Вук Карацић“.
ОШ " Олга Милошевић" 